Бенджамин посвятил свою карьеру работе в правительстве и в бизнесе. В 2005-07 годах он занимал пост директора по стратегическим коммуникациям в аппарате премьер-министра Великобритании. Также работал специальным советником в министерстве торговли и промышленности Великобритании. Карьеру в бизнесе начинал с руководящей должности в издательском доме Guardian. В 2007 году был со-основателем российской интернет-компании Sup Media, которая впоследствии вошла в состав медиа-холдинга Rambler в 2013 году. На нынешнем посту занимается консультированием международных компаний по развитию деятельности на зарубежных рынках, включая Россию и страны СНГ. Является автором ряда публикаций по политическим и экономическим вопросам. Базируется в Лондоне, но регулярно бывает в России.
