Первые 10 лет своей карьеры Грегори посвятил управленческой работе в компании Duke Corporate Education (Duke CE): он занимал должности управляющего директора по ЕС и Южной Африке, директора по маркетингу и развитию бизнеса, генерального директора и директора образовательных программ. В ходе своей работы он задавал глобальную стратегию развития компании, определял программную политику и организационную стратегию, обеспечивал рост портфеля, профессиональный рост сотрудников и географическую экспансию бизнеса. В 2013 г. Грегори был назначен главой представительства Cheung Kong Graduate School of Business (CKGSB) и ее управляющим директором в Северной и Южной Америке. На этой должности в сферу его ответственности входила разработка стратегии и экспансия компании на американских континентах. В настоящее время Грегори работает в MDA Leadership, ведущей консалтинговой компании США в области обучения и коучинга для топ-менеджеров. Грегори также является успешным предпринимателем и работает старшим стратегическим советником в стартапе Courslatyics, Inc., который разрабатывает онлайн-платформу для глобальных корпораций, облегчающую поиск, сравнение и приобретение образовательных программ для менеджмента от ведущих бизнес-школ мира. Кроме того, Грегори основал компанию Sustaining Excellence, LLC, которая оказывает услуги по подготовке лидеров для женской сборной Национальной ассоциации студенческого спорта США. Клиентами Грегори в разное время были крупнейшие игроки рынка, в т.ч. компании IBM, Philip Morris, Microsoft, Motorola Solutions, American Express, HSBC, Qatar Leadership Center и Etisalat. Грегори закончил программу MBA по специальности «Маркетинг и финансы» в Бизнес-школе Келли при Университете Индианы, а также имеет сертификат глобального лидерства AMP Бизнес-школы Фьюкве при Университете Дьюка и степень бакалавра по специальности «Финансы и бухгалтерский учет», полученную в Государственном университете Иллинойса.
