Р. Скеррит родился 8 июня 1972 г. в Доминике.
Образование получил в США (университет штата Нью-Мексико и университет Миссисипи).
Имеет степень бакалавра в области английской филологии и психологии.
По возвращении на Доминику работал учителем английского языка, начал политическую деятельность в рядах Лейбористской партии Доминики (ЛПД).
В 2000 г. был избран членом парламента от ЛПД. В скором времени – министр спорта и по делам молодежи Содружества Доминики. После скоропостижной кончины премьер-министра страны П.Чарльза в январе 2004 г. был назначен президентом Доминики на должность премьер-министра в возрасте 31 года, став самым молодым действующим руководителем государства (вскоре после этого был избран лидером Лейбористской партии).
По итогам победы ЛПД на парламентских выборах 2005 г. наряду с постом премьер-министра являлся также министром финансов. После выборов 2009 г. был переизбран на третий срок, с января 2010 г. – министр информационных технологий, финансов и иностранных дел. В ходе последней перестановки в правительстве (декабрь 2014 г.) возглавил министерство финансов и государственной службы.
Является первым в политической истории Доминики премьер-министром, избранным на четвертый срок подряд. Р.Скеррит часто выступает с лекциями, в том числе о будущем КАРИКОМ и региональной интеграции.
Имеет опыт председательства в ОВКГ, участвовал в разработке программы по стабилизации этой Организации.
Является сторонником широкого регионального сотрудничества среди участников Сообщества стран Латинской Америки и Карибского бассейна (СЕЛАК). В качестве премьер-министра Доминики являлся действующим председателем КАРИКОМ с июля по 31 декабря 2016 г.
Увлекается игрой в крикет.
Женат. Имеет сына и дочь.
