В 1993 году окончил Московский институт радиотехники, электроники и автоматики (МИРЭА). В 1999 году получил второе высшее экономическое образование в РЭА им. Плеханова. В период с 2014 по 2017 год Олег прошел обучение в Институте Директоров Великобритании (IoD, UK) и стал обладателем высшей международной квалификации директора — IoD Chartered Director. В 2019 году прошел первый этап обучения в рамках программы Owner/President Management Program в Harvard Business School.
Свою карьеру начал в НИИ «Восход», где до 1993 года занимался созданием специального программного обеспечения. В области банковских информационных технологий работает с 1994 года.
В период с 1994 по 2005 год работал в компании «Диасофт», где под его руководством была разработана и выведена на рынок линейка программных продуктов Diasoft 5NT.
Входил в совет директоров компании «Диасофт» в период с 2001 по 2005 год.
Возглавляет компанию «Неофлекс» с момента ее основания в 2005 году. В компании Олег Баранов отвечает за стратегию и развитие бизнеса. Под его руководством за 16 лет «Неофлекс» прошел путь от «стартапа» до влиятельного интегратора, занимающего лидирующие позиции на рынке банковской автоматизации. Клиентами компании за эти годы стали более половины российских банков, входящих в топ-100, а также компании из более чем 20 стран Европы, Азии и Африки.
Более 10-и лет является независимым членом советов директоров ряда банков и страховых компаний.
